現在2月14日がバレンタインとされているのは、次のような伝説を起源とする
(1)古代ローマ時代、2月15日にルペルカリア祭という豊穣と多産を祈る祭りがあった。その前日、娘たちは紙に名前を入れた札を桶の中に入れ、祭りの当日に男たちが桶から札を1枚引き、その男と札の名の娘は、祭りの間一緒にいる、という習わしがあった
(2)ローマ皇帝クラウディウス2世は、ローマでの兵士の婚姻を禁止した。しかしキリスト教司祭、聖バレンタインは秘密に兵士を結婚させていた。結果、彼は捕らえられ、処刑された。処刑の日は2月14日。このためキリスト教徒にとってこの日は祭日となり、恋人たちの日となった。この故事を記念するために、ローマ教皇ゲラシウス1世が498年に2月14日をバレンタインデーと定めた
あるいは、この2つを併せたものがある。しかし、いずれにおいても確定的な文献が存在せず、伝説とされている
バレンタインデーを恋人たちのための日とする習慣は、14世紀のイギリスとフランスとされる。英国のヘンリー王が1537年2月14日を王室憲章により｢バレンタインデー｣として宣言している。18世紀ごろ一般化し、恋人どうしがカード等を交換するようになった
日本に入ってきたのは1936年だがこのときは一般化せず、1958年(昭和33年)、「メリーチョコレート」が新宿の伊勢丹で｢バレンタインには女性から男性にチョコレートを送りましょう｣と言うキャンペーンが女性→男性の日本的バレンタインになったといわれる
欧米においては男性→女性が一般的で、送るものはチョコレートの他、バラの花束なども贈るそうだ。また、「愛を告白する」ではなく「愛を確認する」日のようである
ちなみに、3月14日のホワイトデーには特に伝説は無く、単にバレンタインデーから派生したものであろう